Monday Night Raw (2009)Edge llega a Raw el día 01/11/09 procedente de la marca vecina, Smackdown!, junto a su maletín que le acredita como Mr Money in The Bank. Su debut sería la próxima semana contra el Inglés, Niguel McGuinness en el Opener del show rojo. Semana después, en el combate contra Niguel, Edge ganaría esta lucha tras 15 minutos de lucha, utilizando su spear como movimiento final para llegar a la cuenta de tres. Tras su victoria, la semana siguiente, The Rated R Superstar lucharía contra Mike Quackenbush, la cual se alargó durante varios minutos, terminando con una impresionante CHIKARA Speacial para la victoria de Quackenbush.
Extreme Wrestling Championship (2009)Siete días después, el Canadiense, sería pasado a la marca extrema, ECW, donde sorprendío integrandose a una lucha por equipos de tres cada uno, pero a pesar de esto, volvió a caer luego de que Chris Sabin hiciera el conteo de tres sobre Jeff Hardy. Luego de la lucha Edge haría su Spear su compañero de equipo, Sting. Semana después, Edge se bate ante Booker T, en el show, Superstars[IRP], el cual terminó solo a los minutos cuando The Rated R Superstar conecta su lanza para la victoria. Retornando luego a su marca, ECW[IRP], lucharía ante RVD, lucha cual sería en escaleras, la cual llego a los 17 minutos de lucha, donde Edge culminó el combate con un Con-Chair-to Chair sobre dos escaleras para luego tomar el maletín. The Rated R Superstar lucha contra Owen Hart por una plaza en la X-Cup, la cual gana con su Spear a los dos minutos de lucha. Semana después Edge & Mick Foley derrotan a Alex Shelley & Chris Sabin, con un Spear into Mandible Claw, donde antes Edge ejecutara un Edgecution sobre su Maletín para la victoria y ganar los contenders a los campeonatos por parejas. Luego, Edge se mediría ante Justin Credible & Jack Evans, siendo equipo con el poderoso, Tazz, donde la victoria fue para el equipo de la Superestrella Categoría R tras un gran Edgecution sobre el Calvo. Días después, el Canadiense tendría otro match en parejas, esta vez por la X-Cup, con su compañero, The Miz, en donde la victoria fue a los 2 minutos, donde Edge atacó con Spear a Kobashi para la victoria y darle los primeros puntos a su equipo. Luego estaría en TLC, donde tendría cabida en un match por los campeonatos por parejas, con un compañero incognita, quien termino siendo AJ Styles, luego tocaba el turno de Tazz, quien traía a su compañero secreto, RVD, la lucha se mantuvo peleada hasta el final, donde tras 30 minutos de lucha, Edge logra lanzar a RVD desde la escalera hacia el ringside para retirar los cinturones y coronarse como nuevos campeones por parejas... Edge se enfretaba a Alex Shelley la semana después de TLC[IRP], el cual culminó cuando el canadiense se llevaba al de Detroit, Michigan con un Roll Up y seguido afirmarse de la cuerda, y el colegiado no logró verlo y así para el fin del combate. La semana siguiente, Edge sería participe de una lucha en parejas, donde se media ante The Miz & Mr. Kennedy junto con Chris Jericho, lucha que termino luego de una Spear además de un Codebreaker. Edge vence a Morrison a las dos semanas después en ECW[IRP] tras ejecutar su Edgecution en escasos minutos de combate. Una hora después le tocaría defender su campeonato por parejas, ante el equipo formado por Mick Foley y un compañero incongnito, que terminaría siendo Bryan Danielson, esta terminaría con la elminación de Mick Foley en primera instancia con un Styles Clash, para luego terminar sucumbiendo The American Dragon por una Spear asistida por Styles. En Survivor Series [IRP], Edge en primera instancia se medía con The Hardcore Legend, Mick Foley, a quien derrotó con su lanza en 20 minutos de lucha en una Hell in a Cell Match. Luego, se enfrentaría a Shawn Michaels, Christian & RVD, quienes, tras la eliminación de Christian & HBK, RVD es impactado con la spear de Edge para la victoria. The Rated R Superstar en el ECW[IRP] que sigue, derrota a RVD en un Ladder Match, en escasos minutos de lucha, cuando Edge conecta su spear hacia el exterior y luego subir a buscar el maletín colgado. Luego logra ganar el contender al ECW World Championship, tras derrotar a Alex Shelley con su lanza. AJ Styles & Edge, los campeones por parejas defienden sus títulos ante LA Park & Dr. Wagner, a quienes derrota con una doble spear y luego para retener los campeonatos. En la cartelera Nº 90, Edge vencería con una Spear a Chris Jericho en una Steel Cage match. En el evento, Royal Rumble, luchaban The Rated-R Superstar y Chris Sabin en una lucha de treinta minutos, lucha que ganó el canadiense con una polémica sobre el final.
The Ultimate Opportunist (2010)Edge venía procedente de su victoria en Royal Rumble, tras esta batalla, el canadiense salió en unas vacaciones que lo vieron metido en ellas durante alrededor de un mes. Al volver, haciendo muy poco ruido, quedando solo una semana para el evento estelar de Wrestlemania III, The Rated-R Superstar hacía su gran y esperado retorno, interrumpiendo lo que sería la celebración de Undertaker de la retención de su correa, haciendo el uso de su maletín del dinero en el banco esa noche. Coronándose así, como WWE Champion, y recibiendo de esta manera, el seudónimo de The Ultimate Opportunist (el último oportunista u oportunista por excelencia).
The Return of The Rated-R Superstar (2011)Edge por fin confirmaba su nueva vinculación con la empresa, que lo mantenía ligado hasta Wrestlemania IV con ella. The Rated-R Superstar, como primera prueba debía pasar por sobre Alberto del Río, en la marca de superación, NXT[IRP], de la cual sacó una apasionante victoria, que le otorgó el beneficio de escoger una marca a la cual ir directamente. El oportunista por excelencia, hizo gala de su seudónimo, ya que poco antes de la celebración de Elimination Chamber, selló el contrato que lo tenía metido ahí, dentro de los cinco luchadores que lucharían a muerte por quien se llevaría el oro mundial pesado. Lamentablemente Edge fue eliminado en primer lugar a manos de CM Punk vía Anaconda Vice. Edge llegaba con una derrota al evento central de Monday Night Raw, donde enfrentaría a un hombre muy conocido, Christian. A quien venció en un combate muy reñido vía Spear y posterior cuenta de tres. Después del ataque de Edge en su Cutting Edge a Danielson. Quedó pactado un Submission match entre ambos. Del cual salió un combate que realmente prendió a todo el público, cuyo resultado fue a favor del canadiense, posterior a ejecutar el segundo Edgecator de la noche. Edge en el evento central de la cartelera #128, venció a CM Punk vía su Spear en una lucha de tipo Steel Cage. En Saturday Night Main Event, Edge derrotó a John Cena después de una plancha desde el apron, para así romper la mesa, llevándose el combate con una victoria antes de la gran cita en Wrestlemania IV.
Mr. Money in the Bank, World Heavyweight Champion and Lita.Edge se adjudicó el maletín del money in the bank en Wrestlemania, después de propinarle una Spear a cada uno de los participantes de la cita para posteriormente agarrar la maleta que estaba en las alturas para convertirse en el nuevo mr- money in the bank. Una hora después, lo vemos ingresar al match de CM Punk y Bryan Danielson, del cual salió ganador el de Chicago, Edge decidía utilizar su maletín una hora después de haberlo ganado. Y después de darle una Spear al nuevo campeón, lo plancho y de ese modo el oportunista máximo se hacía de su tercer campeonato mundial. Edge apareció junto a Lita en el show después de Wrestlemania en una celebración que quedó en los canales de la WWE para siempre, su celebración al frente de todo el público en una noche de sexo junto a Lita. Posteriormente, luchó contra Christian, derrotándolo fácilmente con su lanza. La semana próxima, se enfrentó contra Wade Barrett y CM Punk, en la semana previa a Extreme Rules, junto a su gran compañero, Christian. Ambos dieron lecciones de coordinación, y después de un Unprettier desde las alturas los canadienses se llevaron la victoria. Llegaba la hora de la revancha para el de Chicago, en Extreme Rules, el primer asalto fue para el Punketo, haciendo sangrar al de Toronto. El segundo asalto se lo llevó el oportunista, después de una Rear naked choke sobre el disciplinado, posteriormente el final fue para el santo de la segunda ciudad después de conectar un Pepsi Plunge desde el esquinero. Un mes después, Edge recupera su campeonato en el PPV Over the Limit, luego de ganar por 4-3 en muerte súbita a CM Punk luego de un Edge-O-Matic en el tapiz, ganando por Count-out. En el rematch, en el Raw siguiente, Edge gana a CM Punk vía descalificación, luego de ser atacado con una silla por el de Chicago. Tiempo después, el campeón mundial pesado enfrentaría a un inspirado Kurt Angle, quien en una dramática definición, logró arrebatarle el campeonato. La revancha se daría en Hell in a Cell, donde el canadiense, se impuso sobre el ese entonces calvo medallista de oro olímpico, donde lo batió con su propia medicina, dándole un candado al tobillo que puso a rendir a Kurt Angle, coronándose por tercera ve como campeón mundial pesado.
