The Undertaker

En 1997, Undertaker ganó su segundo Campeonato de la WWF derrotando a Sycho Sid en WrestleMania 13. La noche anterior, Undertaker ganó 3 premios en los Slammy Awards: Mejor Tatuaje, Mejor Música de Entrada y Mayor Magnitud. Después de WrestleMania 13, Paul Bearer reveló que Undertaker había quemado la casa de sus padres, matándolos a todos menos a su hermano. Él anunció que el hermano de Undertaker aún estaba vivo, esperando todo ese tiempo por revancha. En defensa, Undertaker respondió que Kane, un pirómano, había quemado la casa y que su hermano no había sobrevivido.

Durante un tiempo, varios luchadores intentaron arrebatarle el campeonato a Undertaker, incluidos Vader, Faarooq y Stone Cold Steve Austin. En SummerSlam 1997 el árbitro especial, Shawn Michaels, golpeó accidentalmente a Undertaker con una silla, dándole la victoria a Bret Hart y costándole a Undertaker su Campeonato de la WWF. A pesar de que el silletazo fue accidental, Michaels repitió esto burlándose en las siguientes semanas de RAW is WAR. Esto los llevó a tener dos luchas más adelante: una en In Your House: Ground Zero y otra en In Your House: Badd Blood, donde Undertaker retó a Michaels a un Hell in a Cell match, siendo éste el primer combate en la historia de este tipo de lucha, el combate fue ganado por Michaels gracias al debut de Kane que atacó a Undertaker.

Durante varias semanas, Paul Bearer y Kane retaron a menudo a Undertaker a pelear pero fueron rechazados varias veces por Undertaker. El último encuentro entre Undertaker y Michaels fue en Royal Rumble 1998, durante un Casket match. Otra vez, Kane le hizo costar la lucha a Undertaker. Luego Kane incendió el ataúd donde Undertaker había sido encerrado. Una vez que abrieron el ataúd quemado, The Undertaker no estaba, y apareció en otro lugar diciéndole a Kane que había regresado desde el infierno.

Después de dos meses, Undertaker retornó para retar y derrotar a Kane en WrestleMania XIV. Kane tuvo su revancha en el primer Inferno match un mes después en In Your House: Unforgiven. Undertaker ganó quemando el brazo de Kane. El largo feudo de Undertaker con Mankind fue renovado tiempo después, en un episodio de Raw is War, donde Mankind hizo que Kane derrotara a Undertaker. Como resultado, Undertaker y Mankind se enfrentaron en un Hell in a Cell en King of the Ring 1998, con una impresionante victoria de Undertaker.

En julio de 1998, en Fully Loaded, Undertaker y Stone Cold Steve Austin derrotaron a Kane y Mankind ganando el Campeonato Mundial en Parejas. Undertaker y Austin no congeniaron bien como equipo y su reinado duró sólo 2 semanas, debido a que Kane y Mankind reconquistaron los títulos en un episodio de RAW. Undertaker después se convirtió en el contrincante #1 por el Campeonato de la WWF en SummerSlam 1998. Durante la lucha, Undertaker le dijo a Kane que él derrotaría a Austin y, aunque Undertaker no ganó la lucha, él sostuvo el cinturón de Austin en muestra de respeto.

Sin embargo, en septiembre de ese mismo año, Undertaker empezó a mostrar características de heel, cuando él y Kane revelaron el hecho de que estaban en coalición para librar el título de Steve Austin y entregárselo a Vince McMahon. En In Your House: Break Down, Undertaker se enfrentó a Austin y Kane por el título de Austin. Undertaker y Kane cubrieron a Austin al mismo tiempo, por lo que el título quedó vacante. Esto llevó a un nuevo combate en In Your House: Judgment Day entre los dos hermanos por el título, con Stone Cold como árbitro especial. Undertaker cubrió a Kane, pero Austin se rehusó a realizar la cuenta, atacando a Undertaker y contando la caída para ambos. Luego se reconcilió con Paul Bearer y aclaró que él y Bearer deberían liberar su Ministerio de la Oscuridad en la WWF. Undertaker participó en el torneo "Juegos de la muerte" en Survivor Series 1998. Undertaker venció a Kane, pero perdió ante The Rock por descalificación cuando Kane interfirió aplicándole una "Chokeslam".

Undertaker se enfrentó a The Big Boss Man en un Hell in a Cell Match, en WrestleMania XV, lucha donde salió victorioso. Luego en Backlash, Undertaker derrotó a Ken Shamrock.
Luego, Undertaker volvió su atención hacia Steve Austin para costarle el quitarle en Over the Edge 1999, ganando el Campeonato de la WWF.
Dos semanas más tarde, reveló en RAW que Vince McMahon había sido la "energía más alta" de la que Undertaker cumplía órdenes. Después, The Undertaker retuvo frente a The Rock en King of the Ring 1999. Undertaker perdió finalmente el campeonato en un First Blood match en Fully Loaded 1999 frente a Steve Austin.

The Undertaker comenzó entonces a pelear por el Campeonato en Parejas de la WWF, formando equipo con Big Show. Él programó presentarse en Unforgiven 1999 como aspirante al Campeonato de la WWF. Sin embargo, una lesión de ingle lo dejó fuera de la acción para el resto del año y parte del siguiente.

Undertaker regresaría en WrestleMania 2000, pero una lesión de bíceps en febrero de 2000 retrasó su regreso hasta mayo del 2000.

El personaje de Undertaker fue modificado al de un motero rebelde, volviendo en mayo de 2000 en WWE Judgment Day 2000, costándole el Campeonato de la WWF a The Rock y pasando a manos de Triple H. The Undertaker comenzó a utilizar el "Last Ride" como movimiento final, oponiéndose a la "Tombstone Piledriver". Desde entonces, lo apodaron como "The American Bad Ass".

En King of the Ring 2000, Undertaker formó equipo con The Rock y Kane para derrotar al equipo formado por Triple H, Shane McMahon y Mr. McMahon. Después, formó equipo con Kane para aspirar al Campeonato en Parejas de la WWF. Derrotaron a Edge y Christian, ganando el derecho de aspirar la semana siguiente al título por parejas. Sin embargo, Edge y Christian retuvieron el título. Kane cambió de personalidad a los ojos del público realizando dos "Chokeslam" seguidas sobre Undertaker el 14 de agosto en Monday Night RAW, la cuál emitió otro combate entre los dos en el SummerSlam 2000. El combate finalizó sin resultado debido a que Kane se fue corriendo del ring porque The Undertaker le quitó la máscara.

Undertaker desafió a Kurt Angle por el Campeonato de la WWF en Survivor Series 2000. Angle consiguió la victoria sobre Undertaker después de la interferencia del hermano en la vida real de Kurt, Eric Angle. Undertaker reclamó una revancha y a cambio recibió un puesto en un Hell in a Cell de 6 hombres en Armageddon 2000 por el Campeonato de la WWF. Undertaker no emergió victorioso. El ganador del encuentro fue Kurt Angle. A pesar de no ganar el combate, Undertaker dio un gran espectáculo, debido a que, durante la lucha, Undertaker lanzó a Rikishi desde lo alto de la celda a un camión que había al lado de la estructura.

En 2001, Undertaker se reunió con Kane para formar Brothers of Destruction y así presentarse como candidatos al Campeonato en Parejas de la WWF de nuevo. Tuvieron una oportunidad por los títulos en No Way Out, haciendo frente a Edge y Christian y a los entonces campeones, los Dudley Boyz, en un Tables match. The Brothers of Destruction dominaron casi todo el combate, pero no salieron victoriosos.

Después de que The Undertaker derrotara a Triple H en WrestleMania X-Seven y alargara su record a 9-0, él y Kane continuaron atacando a Triple H, quien firmó una sorprendente alianza con el Campeón de la WWF Steve Austin. Después de que Austin y Triple H lesionaran el brazo de Kane, ambos concedieron una oportunidad a Triple H y Steve Austin por un reencuentro. Después de que Undertaker y Kane lograran ganar los Campeonatos en Parejas de la WWF ante Edge y Christian, Triple H cubrió a Kane tras golpearlo con un martillo en Backlash 2001, y The Brothers of Destruction perdieron los títulos. Con Kane lesionado, Undertaker comenzó a apuntar hacia Steve Austin y su Campeonato de la WWF y, en Judgment Day 2001, Undertaker perdió contra Austin.

Como parte de la historia de InVasion 2001, el siguiente némesis del Undertaker fue Diamon Dallas Page. Page seguía obsesivamente a la esposa del Undertaker, Sara. En SummerSlam 2001, los Campeones en Parejas de la WCW, Undertaker y Kane, derrotaron a Page y a su compañero Chris Kanyon en un Steel Cage match ganando el Campeonato en Parejas de la WWF. Ellos fueron el primer equipo en tener ambos campeonatos simultáneamente.
Undertaker, como "American Badass".

En Survivor Series 2001, Undertaker formó parte de un Traditional Survivor Series match formando equipo con Kane, The Rock, Chris Jericho, y The Big Show frente a "Stone Cold" Steve Austin, Booker T, Rob Van Dam, Shane McMahon y Kurt Angle. Angle cubrió a Undertaker debido a una intromisión de Austin. Después de que La Alianza lo derrotara, The Undertaker cambió a heel otra vez al forzar al comentarista Jim Ross besar el trasero de Vince McMahon. Este era el principio de un nuevo personaje para The Undertaker, cuando se dejó corto su largo pelo y se llamó a sí mismo "Big Evil". En Vengeance 2001, Undertaker derrotó a Rob Van Dam para ganar el Campeonato Hardcore de la WWF.

En Royal Rumble 2002, Maven eliminó sorpresivamente a Undertaker. Tras el combate, The Undertaker masacra a Maven detrás del escenario. En un episodio de Smackdown!, The Rock se burló de la eliminación de Undertaker en Royal Rumble, provocando la ira de éste. The Undertaker responde con ser el contrincante número uno al Campeonato Indiscutible. Éste feudo continuó, hasta el punto de que a Undertaker le costó su Campeonato Hardcore de la WWF contra Maven, debido a una interferencia de The Rock. Los dos lucharon en No Way Out 2002, pero Undertaker perdió tras una interferencia de Ric Flair, que lo golpeó con un palo que tenía oculto en la motocicleta. En un principio, Flair rehusó a luchar en WrestleMania X8 y, debido a esto, Undertaker ataca al hijo de Ric, David Flair. Ric Flair aceptó la lucha contra Undertaker para que éste no atentara en contra de su hija. En una lucha sin descalificación, The Undertaker sale victorioso, aplicando a Flair la "Tombstone Piledriver" en una brutal batalla, llegando a quedar ambos malheridos. Además, Undertaker con esta victoria alargó su récord en WrestleMania a 10-0.

Undertaker derrotó a Steve Austin en Backlash 2002, donde el ganador sería el retador N°1 por el Campeonato Indiscutible. Después de esa noche, él ayuda a Hulk Hogan a ganar su combate por el título contra el Campeón Indiscutible Triple H. The Undertaker fue y derrotó a Hogan por su cuarto Campeonato de la WWF en Judgment Day 2002.

The Undertaker pronto cambió de personalidad después de enfrentarse a Jeff Hardy en un Ladder match, levantando la mano de Hardy después del combate en señal de respeto. Sin embargo, Undertaker perdió su título en Vengeance 2002 contra The Rock en un Triple Threat match, que también implicó a Kurt Angle, aunque él no fue el inmovilizado. Cuando los contratos se abrieron durante el final del feudo entre McMahon y Flair, Undertaker se trasladó desde RAW a SmackDown! junto con antiguos talentos de RAW como Brock Lesnar, Chris Benoit y Eddie Guerrero. Después de derrotar a Test en SummerSlam 2002, The Undertaker desafió a Brock Lesnar en un combate por el título en Unforgiven 2002, pero el combate finalizó con una doble-descalificación (DQ). Su pelea fue trasladada a No Mercy 2002 en un combate Hell in a Cell. Undertaker se presentó al combate con una mano rota y finalmente perdió con el campeón. Entonces Undertaker sufrió una lesión simulada, después de que Big Show lo lanzara fuera del stage de Memphis, despertando un feudo.

The Undertaker regresó a la acción en Royal Rumble 2003 entrando en el lugar nº 30, pero fue eliminado en última instancia por Brock Lesnar, el a la postre ganador de dicho evento. Él entonces continuó con la enemistad con Big Show. Después de que Nathan Jones fuera a la ayuda de Undertaker en No Way Out 2003, The Undertaker comenzó a entrenar a Jones para luchar, y a los dos les programaron una lucha contra The Big Show y A-Train en un Tag Team Match en WrestleMania XIX. Sin embargo, Jones se quitó previo al combate, el cuál pasó a ser un Handicap match, que Undertaker ganó con la ayuda de Jones, mejorando su récord en WrestleMania a 11-0.

Undertaker comenzó entonces enemistades contra los Full Blooded Italians, John Cena, A-Train, Brock Lesnar, y Big Show. Tuvo dos oportunidades por el Campeonato de la WWF a lo largo del año. La primera, el 4 de septiembre de 2003 en SmackDown!, contra Kurt Angle, finalizando en empate. La segunda, en No Mercy 2003, en un Biker Chain match entre Undertaker y Lesnar. Con la ayuda de Vince McMahon, Lesnar ganó, realizando con éxito su segundo combate por el Campeonato de la WWF en No Mercy contra Undertaker.

En Survivor Series 2003, Undertaker perdió un Buried Alive match contra Vince McMahon tras una interferencia de Kane. Después de eso The Undertaker desapareció por un tiempo, dejando su faceta de "motociclista" o "rufián americano" y volviendo a ser el "Enterrador" de sus inicios en la lucha.

En las semanas que conducían a WrestleMania XX, Kane fue el elegido para proclamar el retorno del Undertaker. El primer incidente entre ellos fue durante el evento Royal Rumble, donde sonaron las campanas del Undertaker, distrayendo a Kane y permitiendo a Booker T eliminarlo.

En WrestleMania XX, Undertaker finalmente regresaría, usando la identidad del "Hombre Muerto", acompañado otra vez por Paul Bearer, y derrotando a Kane. Esta persona podía ser descrita posiblemente como más híbrido que el clásico Undertaker y el American Bad Ass. Tres meses después, Paul Bearer fue secuestrado por los Dudley Boyz, los cuales estaban dirigidos por Paul Heyman, quién entonces tomó el "control" de Undertaker durante la historia. En The Great American Bash 2004, Undertaker fue forzado a luchar en un Handicap Match contra los Dudleys; y si él ganaba, Paul Heyman enterraría a Paul Bearer en cemento. The Undertaker ganó pero al final de la lucha él mismo accionó la palanca del camión que contenía el cemento, enterrando así a Bearer, explicando que Bearer era simplemente una responsabilidad y que él no tenía ningún uso más para él. Los fans dijeron después que Bearer fue "seriamente dañado" pero, en realidad, fue sencillamente eliminado del programa de la WWE debido a razones de salud. The Undertaker permaneció con su personalidad.

Después de derrotar a los Dudley Boyz, Undertaker desafió al Campeón de la WWE John Bradshaw Layfield a un combate por el título en SummerSlam 2004, donde Undertaker perdió cuando fue descalificado.[80] En No Mercy 2004, Undertaker y JBL compitieron en el considerado primer combate Last Ride match, aunque el Undertaker perdió después de una interferencia de Jon Heidenreich.

Después de derrotar a Heidenreich en Survivor Series (2004), Undertaker volvió su atención hacia el Campeonato de la WWE una vez más. Junto a Eddie Guerrero y Booker T, él desafió a Bradshaw a un nuevo combate por el título en Armageddon 2004. El combate cambió a un Fatal Four Way, en el cual Undertaker fracasó, otra vez debido a una interferencia de Heidenreich.

La interferencia de Heidenreich llevó a un Casket match entre Undertaker y Heidenreich en el Royal Rumble 2005, donde Undertaker selló a Heidenreich en un ataúd obteniendo la victoria. En No Way Out, Undertaker derrotó a Luther Reings.

Poco después, Randy Orton retó al Undertaker a un combate en WrestleMania 21, demandando que él sería el que detendría la racha de victorias de Undertaker en WrestleMania. Incluso con la ayuda de su padre "Cowboy" Bob Orton, Randy fracasó y Undertaker mejoró su récord de WrestleMania a 13-0.

Regresó el 16 de junio en un episodio de SmackDown!, pero perdió con John Bradshaw Layfield, gracias a la interferncia de Randy Orton. El gerente general de Smackdown! Theodore Long reservó a Muhammad Hassan una lucha contra Undertaker en The Great American Bash 2005, donde Undertaker derrotó a Hassan siendo la última lucha de Hassan en la WWE. Como resultado del triunfo, se convirtió en el contendiente #1 por el Campeonato Mundial Peso Pesado. Sin embargo, JBL sintió que él debía ser el contendiente #1. En el siguiente SmackDown!, Undertaker perdió su puesto Nº 1 como contendiente al título en un combate contra JBL, una vez más debido a una interferencia de Randy Orton. Con esto, Undertaker reanudó su feudo con Orton.

En SummerSlam, Undertaker y Randy Orton tuvieron un nuevo encuentro en el cuál ganó Orton. Semanas después de que su enemistad aumentara, Undertaker derrotó a Randy en el segundo episodio del feudo en Friday Night SmackDown!. Los dos se mofaron el uno del otro con ataúdes, conduciendo a un Casket Match, en el cual Undertaker perdió contra Randy Orton y su padre Bob Orton, en No Mercy 2005. Después del combate, los Orton derramaron gasolina en el ataúd y le prendieron fuego, como hizo Kane en 1998. Sin embargo, cuando el carbonizado ataúd fue abierto, Undertaker desapareció una vez más. Entonces hizo un dramático retorno en Survivor Series 2005, emergiendo de un ataúd ardiendo.

A pesar del polémico ataque al lowrider de Eddie Guerrero en un Friday Night SmackDown! especial realizado el 29 de noviembre de 2005, Undertaker volvió a SmackDown! mostrándose favorito en un combate Hell in a Cell ante Orton en Armageddon 2005. Después de ganar la Hell in a Cell, Calaway se tomó un tiempo fuera de la lucha libre.

En el Royal Rumble, Undertaker hizo su regreso durante la celebración de Kurt Angle, después de su lucha contra Mark Henry. Undertaker entró en un carruaje con caballos blancos, lanzó unos rayos al ring y anunció con gestos que quería el Campeonato Mundial Peso Pesado. Undertaker perdió su lucha por el campeonato con Kurt Angle en No Way Out 2006. Undertaker tuvo su revancha por el Campeonato Mundial frente a Angle en SmackDown!. Mark Henry atacó a Undertaker, costándole el campeonato.
Undertaker, tras derrotar a Mark Henry en WrestleMania 22.

Undertaker retó a Mark Henry a un Casket Match en WrestleMania 22, lucha en la cual lo derrotó, alargando su invicto en WrestleMania a 14-0. Durante la revancha el 7 de abril en SmackDown!, The Great Khali hizo su debut en la WWE, atacando al Undertaker.

Undertaker y Khali se enfrentaron en Judgment Day 2006. Undertaker perdió con Khali y, buscando revancha, en The Great American Bash debió enfrentarse a Khali en un "Prision Punjabi Match". Khali fue borrado de la lucha, y reemplazado por el Campeón Mundial de la ECW The Big Show, sobre quien el Undertaker obtuvo una victoria. Khali fue retado a un Last Man Standing Match para SummerSlam 2006, después de interferir en una lucha del Undertaker frente al Campeón Mundial King Booker. Khali rechazó el reto de Undertaker, pero Teddy Long hizo la lucha oficial el 18 de agosto, en un Last Man Standing Match en SmackDown!. Undertaker ganó la lucha después de golpear a Khali con escaleras, otorgarle varios silletazos, y terminándolo con una "Chokeslam", convirtiéndose en el primero en derrotar a Khali. Después de esa lucha Undertaker se tomó un descanso de varios meses.

Undertaker retornó a la acción luchando contra Mr. Kennedy, en el evento No Mercy, pero este fue descalificado tras golpear a Kennedy con el Campeonato de los Estados Unidos. En la edición de Smackdown! del 3 de noviembre, Undertaker formó equipo con Kane, formando nuevamente el equipo Brothers of Destruction, luchando contra la pareja formada por Montel Vontavious Porter y Mr. Kennedy, con quien mantendría un feudo a través del tiempo. En Survivor Series, Undertaker y Kennedy se enfrentaron en un First Blood Match, y debido a la interferencia de MVP, Undertaker perdió la lucha. Finalmente, en el evento Armageddon y en un Last Ride Match, Undertaker vence a Mr. Kennedy, dando por terminado el feudo entre ambos.

El año comenzó para Undertaker con un triunfo en el Royal Rumble Match 2007, tras eliminar a Shawn Michaels. Tras ese combate, Undertaker se transformó en el primer luchador en ganar el Royal Rumble entrando en la posición N°30. Esa victoria además le permitió a Undertaker tener una oportunidad por el Campeonato Mundial Peso Pesado en WrestleMania 23 frente al entonces campeón Batista. Antes de esa lucha, en No Way Out, Undertaker y Batista fueron derrotados por Shawn Michaels y John Cena, después de que Batista traicionara a Undertaker durante el combate. Undertaker cobró revancha y ganó el Campeonato Mundial Peso Pesado de manos de Batista en su lucha, el 1 de abril en WrestleMania 23 manteniendo su racha victoriosa en WrestleMania con un 15-0.

El feudo Batista-Undertaker continuó en Backlash, en donde ambos empataron en un Last Man Standing Match, y la edición del 11 de mayo en SmackDown!, en donde nuevamente empataron en un Steel Cage Match, como resultado en ambas ocasiones, Undertaker retuvo el Campeonato Mundial Peso Pesado. La misma noche del 11 de mayo, después de su lucha con Batista, Mark Henry regresó de una lesión y atacó a Undertaker, seguido de Edge, quien utilizó su contrato de Money in the Bank y derrotó a Undertaker, quitándole el Campeonato Mundial Peso Pesado. Ese brutal ataque le causó una lesión que lo mantuvo fuera por un par de meses.

A su regreso en Unforgiven 2007, Undertaker derrotó a Mark Henry cubriéndolo tras un "Last Ride". A la semana siguiente hace su regresó a SmackDown! derrotando de nuevo a Mark Henry con un "Chokeslam". Undertaker consiguió una oportunidad por el Campeonato Mundial Peso Pesado en Cyber Sunday, en una pelea cuyo árbitro fue Stone Cold Steve Austin, pero no pudo derrotar al campeón Batista. El 6 de noviembre en SmackDown!, Undertaker derrotó a The Great Khali, haciéndolo rendir con un "Triangle Choke". Además en Survivor Series, Undertaker fue derrotado por Batista en una Hell in a Cell, pero sólo con la interferencia de Edge, quien atacó a Undertaker. En Armageddon, Undertaker nuevamente falló en su intento de capturar el Campeonato Mundial Peso Pesado, tras ser derrotado por Edge, en una lucha donde también participó el entonces campeón Batista.

Undertaker participó en el Royal Rumble entrando primero, pero fue eliminado por Shawn Michaels. En No Way Out gana la Cámara de Eliminación ganando una oportunidad por el Campeonato Mundial Peso Pesado en WrestleMania XXIV. Finalmente ganó el Campeonato Mundial Peso Pesado en WrestleMania XXIV tras derrotar a Edge, manteniendo su invicto en WrestleMania de 16-0.
Undertaker haciendo su entrada al ring.

Edge tuvo su revancha en Backlash, pero fue derrotado nuevamente por Undertaker. El día 29 de abril, Undertaker fue despojado del título mundial por Vickie Guerrero, quién además le prohibió usar su llave Gogoplata alegando que había lesionado a varios luchadores al aplicarla. En Judgment Day, tuvo la oportunidad de recuperar el campeonato en una pelea contra Edge, pero al ganar el combate por cuenta fuera del ring, Vickie Guerrero declaró que la victoria debería haber sido por rendición o por cuenta de 3, manteniendo la vacante del Campeonato Mundial del Peso Pesado. En One Night Stand fue derrotado por Edge, forzándolo a abandonar la WWE. Sin embargo, en la edición del 25 de julio en SmackDown!, Vickie Guerrero permitió que Undertaker volviera, pactando un combate de Hell in a Cell frente a Edge en SummerSlam, el cual ganó.

Posteriormente entró en un feudo con The Big Show, por ser atacado en Unforgiven. En No Mercy, fue derrotado por Big Show tras ser golpeado varias veces con el puño, pero en Cyber Sunday lo derrotó en un Last Man Standing Match. En Survivor Series, volvió a derrotar a Big Show, esta vez en un Casket Match.

Undertaker participó en el Royal Rumble, entrando el decimosexto, pero fue eliminado por The Big Show cuando este se encontraba fuera del ring. Luego participó en la Elimination chamber de No Way Out por el Campeonato de la WWE, pero fue eliminado al final del combate por Triple H. Tras este combate, inició una rivalidad con Shawn Michaels, al cual derrotó por primera vez en su carrera en WrestleMania XXV manteniendo su invicto de Wrestlemania en 17-0.
Tras esto, se sometió a una cirugía en sus rodillas, manteniéndose inactivo hasta SummerSlam, donde hizo su regreso atacando a CM Punk, después de que este venciera a Jeff Hardy en una lucha por el Campeonato Mundial Peso Pesado de la WWE. Empezó un feudo con CM Punk, enfrentándose ambos en Breaking Point en una lucha por el Campeonato Mundial Peso Pesado de la WWE, ganando CM Punk de forma polémica y controversial que emulo a la Traicion de Montreal. Sin embargo en Hell in a Cell derrotó a Punk ganando el Campeonato Mundial Peso Pesado de la WWE. Posteriormente, en Bragging Rights derrotó a CM Punk, Rey Mysterio y Batista reteniendo el Campeonato Mundial Peso Pesado.

- General Skandor Akbar
- Paul Bearer
- Paul E. Dangerously
- Theodore Long
- Brother Love
- "Dirty" Dutch Mantell
- Sara Calaway

- The Phenom
- The Deadman
- The Demon of Death Valley
- The Lord of Darkness
- The Conscience of the WWF/E
- The Grim Reaper
- The American Bad Ass
- Red Devil
- Big Evil
- Reaper
- Booger Red
- The Master of Mindgames
- The Man Who Cannot Be Destroyed
-

-United States Wrestling Association
•USWA World Heavyweight Championship (1 vez)
•USWA Texas Heavyweight Championship (1 vez)

-World Wrestling Federation / Entertainment
•WWF/E Championship (4 veces) *Cuarto reinado como Undisputed Champion
•World Heavyweight Championship (3 veces)
•World Tag Team Championship (6 veces) – con Stone Cold (1), The Big Show (2), The Rock (1) y Kane (2)
•WCW World Tag Team Championship (1 vez) – con Kane
•WWE Hardcore Championship (1 vez)
•Royal Rumble (2007)

-Pro Wrestling Illustrated
•PWI Feudo del Año - 1991, vs. The Ultimate Warrior
•PWI Lucha del Año – vs. 1998, Mankind (King of the Ring 1998, 28 de junio de 1998)
•Ranqueado N°21 en los PWI 500 del 1992
•Ranqueado N°46 en los PWI 500 del 1993
•Ranqueado N°23 en los PWI 500 del 1994
•Ranqueado N°14 en los PWI 500 del 1995
•Ranqueado N°19 en los PWI 500 del 1996
•Ranqueado N°6 en los PWI 500 del 1997
•Ranqueado N°5 en los PWI 500 del 1998
•Ranqueado N°8 en los PWI 500 del 1999
•Ranqueado N°11 en los PWI 500 del 2001
•Ranqueado N°2 en los PWI 500 del 2002
•Ranqueado N°18 en los PWI 500 del 2003
•Ranqueado N°23 en los PWI 500 del 2004
•Ranqueado N°26 en los PWI 500 del 2005
•Ranqueado N°59 en los PWI 500 del 2006
•Ranqueado N°5 en los PWI 500 del 2007
•Ranqueado Nº6 en los PWI 500 del 2008[
•Ranqueado N°21 dentro de los mejores 500 luchadores de la historia - PWI Years, 2003.

-Wrestling Observer Newsletter
• WON Mejor personaje - 1990, Hombre muerto
• WON Mejor personaje - 1991, Hombre muerto
• WON Mejor personaje - 1992, Hombre muerto
• WON Mejor personaje - 1993, Hombre muerto
• WON Mejor personaje - 1994, Hombre muerto
• WON Luchador más sobrevalorado - 2001
• WON Peor lucha del año - 2001, con Kane vs. KroniK (Unforgiven, 23 de septiembre)
• WON Peor feudo del año - 1993, vs. Giant Gonzáles
• WON Mejor heel - 1991
• WON Luchador menos favorito de los lectores - 2001
• WON Feudo del Año - 2007, vs. Batista

1.- Jimmy "Superfly" Snuka (WrestleMania VII, en 1991)
2.- Jake "The Snake" Roberts (WrestleMania VIII, en 1992)
3.- Giant Gonzales (WrestleMania IX, en 1993 por descalificación)
4.- King Kong Bundy (WrestleMania XI, en 1995)
5.- Diesel (WrestleMania XII, en 1996)
6.- Sycho Sid (WrestleMania 13, en 1997 por el Campeonato de la WWF)
7.- Kane (WrestleMania XIV, en 1998)
8.- The Big Boss Man (WrestleMania XV, en 1999 en una Hell in a Cell)
9.- Triple H (WrestleMania X-Seven, en 2001)
10.- Ric Flair (WrestleMania X8, en 2002 en un No Disqualification Match)
11.- A-Train y The Big Show (WrestleMania XIX, en 2003 en un Handicap Match)
12.- Kane (WrestleMania XX, en 2004)
13.- Randy Orton (WrestleMania 21, en 2005)
14.- Mark Henry (WrestleMania 22, en 2006 en un Casket Match)
15.- Batista (WrestleMania 23, en 2007 por el Campeonato Mundial Peso Pesado)
16.- Edge (WrestleMania XXIV, en 2008 por el Campeonato Mundial Peso Pesado)
17.- Shawn Michaels (WrestleMania XXV, en 2009)

Undertaker habla sin abrigo:
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Entrada 1º Parte
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2º
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3º
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4º
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5º
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6º
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7º
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Undertaker Mini-Promo
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Undertaker habla desde el Tron
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Undertaker habla desde el Tron2
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Undertaker espera en el Ring
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Undertaker mira al publico esperando
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Undertaker mirando amenazantemente
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Undertaker ahoga al rival contra el rincon
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Pinfall despues de Tombstone
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Undertaker abla sin abrigo
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Undertaker abla sin abrigo 2
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Undertaker mira su titulo en mano
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Undertaker coloca el titulo en el suelo
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Undertaker furioso
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Undertaker Aparece a espaldas del oponente
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Punches
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Back Body Drop
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Gorilla Press + Elbow Drop
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'Spinebuster' + Kick-Punches
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Running Clothesline + Snake Eyes
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Big Boot + Leg Drop & Pinfall
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SideSlam
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Hell's Gate
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Chockeslam
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